Prins Henrik Silver Trophy blev den 16.-18. juni 2014 sejlet for 26. gang og blev afviklet på bugten ud for Marselisborg Slot. Forud for kapsejladsen deltog H.K.H. Kronprinsen i åbningsreception på Aarhus Rådhus den 15. juni og holdt i den forbindelse tale. 

I forbindelse med Prins Henrik Silver Trophy 2014 deltog Prinsgemalen og Kronprinsen i middag ved Marselisborg Sejlklub den 15. juni.

Kronprinsen deltog ligeledes i kapsejladsen den 16.-18. juni. 

Idéen til Prins Henrik Silver Trophy blev til gennem en samtale mellem Prinsgemalen og Mr. Lowell Chang fra Hong Kong. Prins Henrik Silver Trophy blev sejlet første gang i 1988.